Siena’nın güneyi enfes şaraplarıyla ve güzellikleriyle dikkat çeken dağ kasabalarıyla doludur. Deniz eviyesinden 610 metre yükseklikte yer alan Montepulciano "16. yüzyılın incisi" olarak da bilinir (Vino Nobile di Montepulciano ile ünlüdür).

Via di Gracciano ve Via Ricci'de yapacağınız bir gezintiyle güzel Rönesans palazzo'larını görebilirsiniz.

Kasabanın en yüksek yerine kurulan Piazza Grande, grifon ve aslan heykelleriyle süslenmiş zarif bir meydandır. 13. yüzyıl tarihli Gotik Palazzo Comunale (Belediye Sarayı) kasabanın gururunu yansıtan heybetli bir yapıdır. 16.-17. yüzyıllardan kalma ağırbaşlı Duomo (her gün 09.00-12.00, 16.00-18.00), yüksek akarın arkasında Taddeo di Bartolo'nun triptiğiyle görülmeye değer. 16. yüzyıl kilisesi San Biagio, kasabadaki sarayların çoğunun mimarı olan Yaşlı Antonio da Sangallo’nun eseridir.

Kasabanın güneybatısındaki kilise, Yüksek Rönesans mimarisinin mücevheridir. Kiliseye Chiana vadisi manzaralarıyla uzanan servi ağaçlı yoldan ulaşabilirsiniz.