Kahverengi ve kızıl tonlarının ağır bastığı Siena, Ortaçağ'da kalmış gibidir. Gri taşlarıyla Floransa nasıl önesans şehriyse, Siena da Ortaçağ'ı temsil eder.

Floransa’nın Roma tarzı ızgara şehir planı, Siena'nınkinden farklıdır. Siena, Toscana’nın tipik dağ kasabalarında görülen ihtiyaca göre genişleyen bir yapıya sahiptir.

Çatal şeklinde yayılıp üç tepeyi kaplayan engebeli şehir trafiğe kapalıdır; burada taksi bile bulamazsınız.